Por que todas as solicitações falham com o tempo limite do gateway

Se você estiver executando o proxy pela primeira vez, pode acontecer que a configuração de acesso à rede não tenha sido propagada em tempo hábil e o proxy tenha sido iniciado sem acesso à sua rede.

Feche o proxy pressionando Ctrl + C na janela do proxy e reinicie o proxy e ele deve estar funcionando conforme o esperado.